티셔츠 디자인에서 앤 불린은 왕의 총애를 갈구하는 권력지향형 여성이며 희화화된 여성으로 변용된다. 일러스트가 프린트 된 티셔츠 <앤 불린을 쫓는 헨리 8세>에서 앤 불린은 영국의 왕 헨리 8세로부터 쫓기는 여성으로 그려진다. 이 티셔츠 디자인 속 앤 불린은 원형의 앤 불린과 헨리 8세의 잘 알려진 관계에 주목하면서도, 그들을 둘러싼 결혼과 종교개혁 등 굵직한 사건들은 모두 제거된다. 대신 헨리 8세가 앤 불린을 정부로 삼기 위하여 그녀에게 구애하는 모습이 희극적으로 표현되고 있고, 여기서 앤 불린은 원형과 달리 품위를 잊고 무표정한 얼굴을 하고 국왕으로부터 달려서 도망가고 있다. 앤 불린과 헨리 8세 모두 원형의 역사적 시기의 의상을 구현하고 있으나 간소화 된 디자인이며, 단화를 신고 8자 걸음을 걷듯 달려가는 그녀의 모습은 마치 술래잡기를 하는 듯 하다. 쫓고 쫓기는 관계로 그려진 티셔츠 디자인의 앤 불린은 왕의 연심의 대상으로 볼 수도 있으며, 한 편으론 두 사람이 여느 연인들처럼 궁 안에서 놀이를 하고 있는 상황으로 볼 수도 있다. 여기서 앤 불린은 고전적인 설정에서 벗어나 코믹한 성격이 더해지며, 가벼운 재미를 주는 디자인으로 재탄생된다. 이 변용의 바탕에서 앤 불린을 상업적인 디자인으로 쉽고 가볍게 재해석하려는 의도를 읽을 수 있다.