칼립소는 오디세우스의 아들인 텔레마코스와 그의 스승 멘토르가 표류하여 자신의 섬에 도착한 것을 발견한다. 텔레마코스는 트로이아 전쟁이 끝난 후에도 오디세우스가 돌아오지 않자 그를 찾아 나섰다가 폭풍우를 만나 칼립소가 살고 있는 오기기아 섬에 이르게 된다. 칼립소는 오디세우스가 떠난 후 우울해하고 있었는데, 텔레마코스가 오디세우스의 아들이라는 것을 바로 알아보고 그와 멘토르를 극진하게 대접한다. 그리고 오디세우스를 찾아 나선 그의 여행에서 겪은 일을 이야기해달라고 청한다. 텔레마코스는 그와 멘토르가 이집트에서 포로가 되어 노예로 팔린 일, 페니키아에 끌려 간 일과 폭군 피그말리온 때문에 죽을 뻔한 일, 미노스 왕이 다스리는 크레타 섬을 방문한 일 등 여러 나라를 다니며 위기에 처했던 상황을 칼립소에게 이야기해준다. 칼립소는 텔레마코스의 이야기에 매료되어 그를 자신의 곁에 두려고 유혹하고, 텔레마코스도 그 섬에 머물려 한다. 그러나 그의 스승 멘토르는 칼립소의 유혹을 뿌리치고 그 섬에서 벗어나기 위해 텔레마코스와 함께 바다에 뛰어들어 지나가는 배를 타고 탈출한다. 멘토르는 텔레마코스와 동행하며 그를 지키기 위해 아테네가 변장한 것이었다는 것이 밝혀지고, 텔레마코스는 그의 도움으로 오기기아 섬에서 벗어나 여정을 계속한다.